1988年 赴美國紐約大學（NYU）進修
1985年 私立中國文化大學美術系西畫組（畢業）

梁平正小時因為美術能力突出被師長、父母發現，於是13歲那年在屏東街上拜南台灣知名畫家何文杞老師學習素描、水彩，並於大學時期深受賴純純、郭大維兩位剛自美國學成歸國，任職文化美術系客座教授影響，而這一段的訓練深深影響梁平正的創作，尤其是對質材的認識、掌控與敏感度。

於美進修歸國後，創作不侷限平面繪畫，而尋求「即興新表現裝置」擺脫傳統雕塑寫實的風格直接寫意。在梁平正眼中，材質是表現內心作品時所呈現的過程，「東西外表的形象並不真實，真實的是東西內在的本質，藉此重新尋找雕塑面對當代文化下的一種新的可能性。」

藝術創作一直圍繞著生命的本質和歲月的遷流變化，他以即興繪畫、順性而雕、重力釋放這三個創作模式結合倒置美學的核心理論而發展。他獨創點、線、面雕法和菱格紋、米點、鉛筆素描肌理等個人語彙，且第一個提出重力釋放、順性而雕(畫)、倒置美學的東方思維並應用於雕塑和繪畫，是三義較早從事當代藝術創作的藝術家。