近代台灣雕刻發展中，從事木雕創作的藝術工作者寥若晨星。木雕在台灣的發展，以民俗木雕工藝為主。木雕結合傳統建築裝飾的雕琢，與民間信仰的道、釋神像雕刻，透過民間藝匠的師徒傳承，與民俗生活大量需求的事實，保有傳統木雕陳陳相因的特質，長久以來有其固定形式，並成為木雕工藝的主流。
陳正雄的木雕深具特性。他的轉型代表著融合傳統民俗雕刻的新貌。十四歲拜師學藝，盡得師門絕技。隨後六年逐廟而居的遊牧式雲遊打工，為每一個需要雕刻裝飾的廟宇就地工作。本雕是他的工作也是他的生活。
一念之間只想刻點讓自己歡喜一些的作品，因而陳正雄走上創作的路途。當年逐廟而居，在外為廟宇工作的某日午休，他撿拾剩料照著畫報上一個面貌姣好，輪廓分明的影星像刻出一個自娛的作品，事後才知那是天王巨星亞蘭德倫。著名007電影男主角史恩康納萊冷漠、機伶的臉上，顯著的刻痕吸引著他，成為陳正雄走出傳統木雕工藝的第二個作品。從此，他在擁有自己的民俗木雕工作坊後，仍繼續保持這一個習慣，雖然有時還得避開不解的母親的撈叨。
直到有一次母親身體不適，延請許姓醫生出診病情時，許醫生發現他這方面的才能，鼓勵他參加畫壇活動，並將其習作《亞蘭德倫》、《史恩康納萊)提送參加「南美展」的公募，得到入選的肯定，鼓舞著他轉型。
廿幾年來，陳正雄的創作贏得國內外的讚賞。作品題材別緻，尤其是「親情」
系列，盡是兒時漁村討海人的家庭父子天倫溫情;「討海人」系列以父親及安平老
漁人閒暇生活百態，作為創作的主題;「廟前民俗音樂」系列，以舞弄古樂自娛的老人群像組合為主;羅漢道釋人物造像著重面相與心理的表達等，都讓人印象深刻。
陳正雄熟諳民俗傳統雕刻製作，紮實的技巧讓他純熟練達於雕鑿的拿捏，表達無礙。傳統木雕的淵源中，許多優良特質一再映現於陳正雄轉型的創作上，諸如唐代特別流行寫真容的表現;木雕人物動態上頸脖粗短，上身裸露，腰繫短裙，聳肩、屈肘、扭腰、赤足、跨步，以及勁健肌肉的起伏，皆見生動雄健之傳統雕刻力士像的影響;即使是丁蘭尺中的吉祥數據，也會在自然審視中流露於他獨特的創作中。這些傳統木雕特質的體驗與再融合，就是他木雕創作的特色。陳正雄作品揚棄傳統民間雕刻因循承襲的規範，採取寫實與寫意相襯托。早期以精微細膩的寫實為主。
近期作品的頭部及五官表情較簡化，寫實寫意的對比拉近，作品較完整協調。人像的五官細膩富含情感，兩眼距離縮近，流露溫和無奈的情趣，嘴突挑明一個生存的堅持。人物配合倚門、拄壁傳達情
境是敘述豐富的表現。羅漢僅就開臉寫實眾生像與單一團塊的軀體開合象徵更多的崇仰，現世中人懷抱善念誠心修持可以成佛，別具一番神情。
技法上，陳正雄對雕材有其獨到的掌握，以牛樟、花樟、紅豆杉等材質本色，融入整體表現，木料的形、色、質、紋在造形中發揮盡致。在「民俗古樂」系列嘗試完全染色浸潤的顏色，使老樂人連作古意盎然。部分作品染色浸潤後再刻削出木材本色，相互輝映近乎銅綠系列。工作室裡彩色雕刻的年輕人像，記述著陳正雄童年嚮往廣告畫師出神入化的油彩表現。這些在在都顯示成名後的陳正雄的研究態度。
陳正雄的人物造形量塊大多得自木材選料與應用的互動，細節神態得自長年對老漁人父親的觀察，以及對駐防安平的空軍老榮民的留意。他喜愛光頭的造形，頭形的線條優雅，變化豐富。老人、嬰孩與宗教造像都可合理的略去頭髮及髮型的變化，直指不變的造形。
留下鋸痕、鑿痕，跳脫民俗雕刻傳統題材，略去細節的裝飾，頭部則以寫實細膩的表達，具現人物內在情感，栩栩如生的神態自不材中釋放出來。對應寫實傳神的手法，陳正雄以粗放的刀痕表現頭部以外的每一部分，初期的作品圓□短痕，宛如國畫中米家墨點，閃爍不確定。近作刀痕順其造形而拉長，倒像斧劈皴，架構雄強，氣勢滂磚，蔚為陳正雄轉型後成熟、精湛的表現風格。