日本在1889年成立東京美術學校前，曾於1886年時由文部省命令，從哈佛大學哲學系以優異成績畢業，接著於該校研究所畢業，其後進入波斯頓美術館附屬美術學校，並於1878年被東京帝國大學敦聘為客座教授的西班牙裔美國人費諾羅薩和當時他於東京帝大的學生，也是東京美術學校首任校長的岡倉天心二人為「美術取調委員」﹙即美術調查委員﹚，到歐美考察美術教育設施，他們二人先到美國再轉赴法國、義大利、奧地利等國，他們二人與其說考察西洋美術的特色，還不如說在與西洋雕塑比較下，更認知了雕刻(木雕)藝術的價值，與其學西洋的東西跟在西洋人的屁股走，還不如發揚傳統美術，於是回國後，他二人即擔任起東京美術學校創校的籌備工作，東京美術學校於創校時，就成立了木雕科，台灣著名的雕刻家黃土水即此校木雕科出身，而百餘年來日本的美術高等教育中，“木雕”一直佔有非常重要的地位。不像在台灣，木雕技藝幾乎只在民間傳承著，而學院內的木雕創作總是「聊備一格」，所以在日本木雕平均水準那麼高的地方，不要說在相關比賽中得到名次，就連入選都很不容易，而來自台灣又是民間出身的陳正雄，竟能於四十七歲時﹙1989年﹚就在東京美術館舉辦的大展中技壓群雄，榮獲日本新構造展雕刻大賞的殊榮，此獎開辦幾十年來，從未由外國人獲得，即使是其本國人也都是德高望重，實至名歸的木雕大師才能獲頒，陳正雄是獲得此獎唯一的外國人，也是有史以來最年輕的一位，現在每隔兩年陳正雄都會應邀於東京都美術館展覽，在日本雕刻界早已享有盛名。幾年前，甚至有一位已八十八歲高齡的日本雕刻名家“佐久間三良”，在看過陳正雄的作品後大為感動，並在其發表的文章中特別提到他的人生目標即是台灣的“陳正雄”先生。

台灣當代的木雕藝術創作者中，大家最耳熟能詳的應該是朱銘，而傳統木雕則是鹿港的李松林，更早一點兒則是黃土水，陳正雄直到這些年的媒體曝光率才漸高，但早幾年，幾乎只有少數人聽過，為何會如此和以下幾點有很大的關係：

其一 量少質精、有進無出
雖然陳正雄創作四十餘年，但作品總數不過區區百來件，每件作品的完成時間至少都在五至十年之譜，而且經由“收藏大家”的口耳相傳，其早期少量的作品，通常在完成後即被收藏家收藏了，「一入豪門深似海」，要再和大眾見面的機會就微乎其微了，像「奇美」許文龍家族、吳三連、「義美」的老頭家，都是這個時期的重要藏家，許文龍是享譽國際的大收藏家，相信大部份的人在參觀完奇美博物館後，都會對其收藏之豐富而大為讚嘆，但大家可能不知他慧眼識英雄，在很早期就開始收藏陳正雄的作品，至今在他家客廳裡最重要的會客桌上擺的就是陳正雄早期的作品﹙請參閱許文龍「觀念」一書中之圖錄…許文龍與林昭亮對彈﹚。

其二 一心創作、心無旁鶩
陳正雄為人謙沖自抑，人生最大的樂趣就是雕刻，非常不喜歡公關交際，對名利看得很淡，不用說自我推銷了，就連多家當時重量級的畫廊要談代理，也都被他婉拒了，他總是抱著隨緣來去的想法，因為除了創作外，其他的事越少越好，幸虧好作品是不會長時間寂寞的，終於在1983年獲得第六屆吳三連文藝獎，其後許多公家單位開始注意到他，像北美館於成立之初即收藏其六件一組，全數等身大的作品「民俗音樂系列」，一直到若干年後，該組作品的典藏經費還是歷年來典藏預算排行榜的前三名，可見當時北美館的大手筆與眼光。1989年歷史博物館國家畫廊的個展，更是將陳正雄推向大師的一個重要里程，不僅在當年轟動一時外，也終於讓一般的普羅大眾有機會見識到陳正雄的藝術。高美館在台灣的美術館中素以雕塑藝術為其發展重點，最近將其所有典藏的雕塑作品做一常態的展示，社會大眾對此反應很熱烈，當問及參觀過的朋友，其中印象最深刻的作品是什麼時，幾乎毫無例外的，都是陳正雄的“望鄉”組曲，三件“等身大”提著大皮箱，等著返鄉探親的老榮民，陳正雄將那種混合了累積的疲累與茫然等待的情境氣氛感染給觀者，讓人在陷入望鄉蹙想的心理狀態後，也能產生對孤寂老人的悲憫與同情。

其三 雕材精選、萬年久遠
台灣不只是個四季溫和的寶島，更是一個生產好木材的寶島，此地產的木材就是好用，尤其是牛樟、檜木、紅豆杉，但這三種好木材早已禁止砍伐，幸虧陳正雄在還沒禁採的年代就開始囤積很多又好又老的木材，陳夫人說年輕時常標會買好木頭，因為陳先生看到好木頭沒買下會「眛吃眛睏」，所以在陳正雄的作品中常輕易就能看到千年以上的木頭，而且他只用木頭最好的部份，即所謂的「邊材」，因為木頭年輪中心的「心材」常是最先蛀掉的地方，所以犧牲一部份上好的木頭來換取「萬年久遠」的存在，有時是不得不的抉擇。用「十年懷胎」來形容陳正雄的作品一點都不為過，因為除了用好木材外，剩下的就需要用時間來「釀」出醇厚的質感了，長時間的累積除了使完成的作品更能適應氣候溫溼的變化，也讓作者能不斷地反覆推敲，木材在經年寒暑的交替中，由剛完成時的生澀，轉變成金黃色的耀人，再到紅潤後的厚醇，最終顯露出金剛不壞古銅色般的黑亮光澤，量感十足。常令收藏者在整個收藏的過程中，也能參與作品的「成長」，從而對其作品的生命力，產生更深厚的情感。

綜觀與比較亞洲中三個對木雕，不管是創作或是收藏，最具深厚情感的地方後，相信不難感受出陳正雄先生雕刻藝術的價值和其創作的苦心，雕刻藝術傳承了幾千年了，如果只是要傳統的那一套，那麼中國大陸的雕刻可能是一個不錯的選擇，反之，如果完全以西方為師，而放棄東方雕刻藝術深厚的根基，其實日本早在百年前，就不這麼做了，何況陳正雄先生四十餘年的雕刻生涯，早已將刀法練到「爐火純青」的地步了，每一刀都是精準無誤，下刀時絲毫不猶豫，而且不同的題材，用不同的刀法，甚至同一件作品中也能同時交替多種刀痕，所以其作品不僅能表現出量感、速度感，同時也能表現出材料的質感，甚至肌肉緊繃及放鬆的感覺，更甚者連藏在薄紗裡的大腿及大腿內的骨骼都能立體地呈現。心手合一，流暢而洗練，自然不是一般號稱「一刀雕」而真的只用一種鑿痕從頭到底，用同一種斧劈就能完成英雄與姑娘的「大師」所能相比。
好材料與優秀的雕工如果沒有一雙敏銳的雙眼和一顆悲憫的心眼，充其量只能算是一個好的藝匠罷了，陳正雄先生雖然平時不愛交際，但對社會公益卻從不落人後，不管是921賑災拍賣或是響應慈濟希望工程之義賣，都是所有捐贈者中，捐出最高價藝術品的人，而這些默默行善的舉動，多數不為人所知。他長期關懷弱勢族群—以討海維生與大海搏性命的漁民、孤苦無依等待返鄉的老兵等，且記錄他們的生活樣貌，這些都是他多年來不曾間斷的主題，他的鄉土情懷並不是隨著流行起舞的那種，而是隨時在注意社會中最不被注意的一群，透過他刀下的人物為他們代言，人世間很多人情世故，是語言、文字所無法傳達的，但透過好的藝術家卻能深刻地撼動人心最深層的部份，且讓人久久不能忘懷。借一位遍尋陳正雄作品十二年楊百翰大學設計系的美籍教授所說的話來作為結語，他說：
「想到在台灣第一小鎮“安平”，竟能出現一位世界級的雕刻家，實在令人興奮，陳先生是一個專精於傳統雕刻並訓練自己直觀真實的生活，且能在雕刻創作中將兩者完美結合的人。」
「具備陳先生這樣特質與能力的人，真是國之寶，也代表台灣真正的心跳。」
「金錢是無法造就這樣的作品，只有那些對他的同胞心存善念和悲憫的人，才能創造出如此的作品！」