1983年梁平正仍就讀文化大學美術系，當時即獲得雄師美術新人獎首獎，可說是對他的創作的一大鼓勵。畢業時的個展，他把自己關在展場，在地板、牆面、天花板全畫上即興繪畫，暗示了梁平正的創作潛意識中，有股近乎「狂」的能量與氣勢。其後他曾教過書、並曾到美國紐約大學深造。

梁平正的木雕創作有幾項特點：化輕、擬具象、擬實用，以及後來延伸的異媒材複合。每一位從事木雕創作的工作者，首先面臨到的絕對是眼前那些一根根粗重厚實的樹幹，這些木頭散發的難以抗拒的沉重感，甚至足以把一個失意的人壓垮，反過來說，它們亦是絕佳的發洩對象。梁平正挖掘出木材的另一種美感，透過「化輕」的技巧，切除木材的大片面積，搭配曲線與方格內凹等造形，釋放出木材本身不常為人發現的另一面美感，同時，藝術家自己也從中得到情緒的釋放與傷痛的緩解。「重力釋放」系列之後，木材在梁平正的手中輕薄得甚至能夠飛行，因而接著誕生了「飛行」、「非書」、「非器」等系列作品。

人生過程中，角色的流轉扮演，彷如佩戴一張張相異的面具，梁平正從此衍生出「面具」系列，將木雕結合金屬材質如黃金或不鏽鋼，在視覺上形成一股對比，雖然搶眼但不至於過分，雖然名為面具系列，卻是無象之面孔，而無象卻又可詮釋為另一種「象」。

從梁平正的作品中，可清楚看出他對於媒材掌握的熟悉度，以及他對於媒材的熱情。木頭從有到無，這個過程是釋放、是鑿空；再從無到有，這個過程是想像、是結合。梁平正利用的全是台灣生產的木材，這點亦賦予作品一種在地的歸屬價值感，梁平正透過雕刻與材質的選擇，呈現立體的生活奇想，觀看作品，不單單僅是視覺的延伸，木頭香味迎面撲來，視覺牽動嗅覺，嗅覺渲染視覺，更多一份貼近台灣在地的情感。