今年演出《神鬼獵人》的李奧納多．狄卡皮歐（Leonardo DiCaprio）終於拿下奧斯卡影帝！但李奧納多不只是好萊塢知名影星，也是位藝術愛好者，擁有可觀的收藏品。他表示，他購買藝術品與挑片標準類似，都是憑直覺判斷是否喜歡。

李奧納多從小對藝術耳濡目染，他的父親曾出版多本風格前衛的漫畫，與洛杉磯插畫家羅伯特•威廉姆斯(Robert Williams)、羅伯特•克拉姆(Robert Crumb)等人交往密切。

但相較於漫畫，李奧納多在童年時期更喜歡街頭塗鴉。李奧納多首次購買的畫作，就是紐約街頭藝術家尚米榭．巴斯奇亞（Jean-Michel Basquiat）的作品。李奧納多表示，安迪．沃荷（Andy Warhol）、克萊門特（Francesco Clemente）、尚米榭．巴斯奇亞都很偉大，但他最崇拜尚米榭．巴斯奇亞，直到現在還視他為英雄。

1980年代，李奧納多還是位小學生。而尚米榭．巴斯奇亞從塗鴉青年蛻變為藝術界明日之星，開始創作油畫，色調大膽奔放，線條急促，具有兒童畫作般原始驅動力，夾雜大量文句，並混合街頭生活元素，受到人們喜愛。後來李奧納多也陸續收購尚米榭．巴斯奇亞《Untitled (Boxing Ring)》等作品。

李奧納多認為，藝術家與電影明星的際遇相似，若沒有在大眾面前曝光、用心創作，很難抵達顛峰。藝術家要發光發熱，可能要歷經更漫長的歲月，偶爾會一舉成名，同時也會被時代考驗畫作的價值。

藝術家找李奧納多擔任模特兒 繪製肖像畫

後來，李奧納多閱讀藝術史書籍、或透過朋友引薦，才進一步認識現當代重要的藝術家，也開始收藏其他藝術家作品，像美國極簡主義（Minimalism）藝術家史帖拉（Frank Stella）畫作《Double Gray Scramble》。《Double Gray Scramble》有兩個同心正方形，這兩個同心正方形分別由黃色、灰色、咖啡色、黑色、紅色的框線構成，呈現浮雕般的立體效果。

李奧納多不只收藏藝術品，也擔任畫家筆下的模特兒。美國藝術家伊莉莎白‧佩頓（Elizabeth Peyton）曾為李奧納多繪製肖像畫《李奧納多》（Leonardo）。畫中的李奧納多側身坐著，看起來比實際年齡小，臉部表情刻劃細緻，眼神顯得既憂鬱又睿智，彷彿正在沉思，而西裝與帽子都以簡單的粗線條勾勒。

肖像畫《李奧納多》後來也成為李奧納多的私人收藏。但2013年，李奧納多為了籌募環境保護的公益款項，與佳士得共同舉辦「第11個小時」（The 11th Hour）慈善拍賣會，他將33幅收藏品上拍，《李奧納多》也是其中之一。最後，《李奧納多》以105萬美金（約3235.09萬台幣）售出，比預期40萬美金（約1232.42萬台幣），高出65萬美金（約2002.68萬台幣）。