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三宅信太郎創造了許多令人喜愛的角色作為不同系列作品的主角，其中最知名的角色人物莫過於Sweet-san與Fluffy。Sweet-san那扁扁瘦瘦長長的四肢，小小的三角臉蛋，尖尖的耳朵，有時候躺在海灘，有時候爬山，有時則化身為武士，有時則是歌舞伎表演者，在巨大畫面情境中天真地漫遊世界。Fluffy則是一個被氣球撐起來的白雲人物，這朵雲有顆巨大的頭和長而下垂的兔子耳朵。大筆觸純真的手法，三宅創造出許多極為容易辨認的人物角色，不但Sweet-san總是全副武裝的展現行頭，他身邊常伴隨的牛頭怪、突擊兵，都形成創作標記。

而在2006年波士頓為期三天的展覽中，三宅穿上自己縫製的巨大毛茸茸偶裝，自己扮裝成為海狸，在30英呎的牆上作畫。2008在巴塞爾藝術博覽會他在個展中扮裝成為巨型章魚，在展場表演茶道。

整體來說，三宅的畫作融合扮裝的公開即興演出，與自己的雕塑互動，加上已發展出不少以角色人物為主題的衍生作品，成為他訴說故事的整套手法與商業邏輯。也因此，三宅被歸類在日本的新普普neopop中，與村上隆、奈良美智等同一脈絡，發展出類似童書或玩具似色彩繽紛的圖案或人像，有天真的大眼臉孔，融入動漫特色與流行性的商業概念。

乍看之下會以為三宅是娛樂性的，簡單、日常、幻想，容易激起共鳴，甚至在審美上是討巧討喜的。事實上，若仔細審視，三宅的作品在內涵上超越了單純的可愛與質樸，他在作品中嘗試放入自己的文化思考，畫面也經常是壯觀而複雜地訴說自己對歷史社會的思考漫遊，乃至於對生命哲學的領悟。

三宅風格的創造其實源頭並非單純來自動漫，而是受到自西方質樸藝術尤其是奧地利的Gugging藝術家如Oswald Tschirtner以及 Johann Hauser的影響。他曾經談過，早期他在大學尋找自我風格的時候，感到迷惘，甚至不知道自己是否要作畫，也沒有雄厚的技法。這時候他發現奧地利Gugging藝術家的書《不成熟的創作:門外漢的藝術以及背後的意義》(Raw Creation: Outsider Art and Beyond)，覺得不可思議深受打動，便以此為發展方向。

奧地利的Gugging藝術家起源自1950年代後期，維也納外圍城市Gugging的Maria Gugging Psychiatric Clinic裡的精神科醫生Leo Navratil，進行藝術治療，並把醫院病人的畫拿來分析。他發現病人中很多位深具天分與藝術氣質，於是把他們的作品印製成專輯，一九六五年出版一本《Schizophrenie und Kunst》的書，引起許多維也納藝術家注意，紛紛跑來Gugging看個究竟。這裡遂變成具有藝術天分的病患聚集地方。1970年第一個「Gugging Aritsts」的展覽在維也納舉行。這些相關畫作被稱為Art Brut (Outsider Art)，其中較為知名的Gugging藝術家包括了 Johann Fischer、Johann Garber、Johann Hauser、Oswald Tschirtner….等人。

三宅在創作上的立場及出發點與Gugging自然是不同的，但Gugging藝術家常常把作畫當成精神治療的一部分，那種單純且發自內在略帶有神經質的作品，對他來說非常迷人且在情感上有所呼應。三宅談到這段經歷曾經說，「藝術家需要技術，我不需要技術，這對我比較好。我的想法是，我用很簡單的工具對我是好的。技巧不是那麼重要，是概念觀念的問題。」但很明顯的，三宅所謂的「不需要技術」其實不是放棄形式，而是自覺地選擇以這樣的質樸且直指內心的手法，作為個人風格的建立。這樣便很容易也能理解到，三宅在不同創作階段創造出來的畫中人物角色，其實負擔兩種功能---投射與轉移，這些角色一方面是他自己的投射，一種將自我隱藏在角色與畫作中的偽裝，也是他對普羅大眾的觀察投影；一方面是烏托邦世界的描繪，一方面又描繪了他對芸芸眾生的社會觀察。